Winston Smiths Familie steht schon seit Generationen in Diensten der Crofts. Nach seiner ehrenhaften Entlassung aus dem Militärdienst hatte er bereits als junger Mann das Erbe seines Vaters als Butler der Familie angetreten. Seit dem Tod seiner Frau lebt Winston in Croft Manor.Obwohl seine Tätigkeit weit über die traditionellen Pflichten eines Butlers hinausgeht, hat er die Crofts noch nie enttäuscht. Seine Loyalität gegenüber Lara und ihren Eltern steht außer Frage. Er ist besonnen und klug und lässt sich durch nichts und niemanden aus der Ruhe bringen. Niemand kennt Lara besser als ihr treuer Butler. Da er Laras Fähigkeiten kennt, hält sich seine Sorge um seine Arbeitgeberin meist in Grenzen. Winston käme nie auf die Idee, Lara von ihren Unternehmungen abzuhalten. Im Gegenteil: Für Winston macht es keinen großen Unterschied, ob er Lara den Tee serviert oder sie mit 9mm-Munition versorgt. Gelegentlich verstaut er sogar unaufgefordert einige zusätzliche Magazine in ihrer Reisetasche.
Tomb Raider II: Starring Lara Croft - Tomb Raider III: Adventures of Lara Croft
Winston spielt in den ersten Teilen keine besonders große Rolle. Man trifft ihn im Anwesen "Croft Manor" (Trainingslevel) an. Dort läuft er meist mit einem Tablett in der Hand hinter Lara her, grunzt oder stöhnt gelegentlich sogar. Man kann ihn aber auch im Kühlschrank einsperren. Dafür muss man zuerst in die Küche, in der man den Schalter für den Kühlraum umlegt und sich dort hinein bewegt. Dann braucht man nur noch zu warten, bis Winston Lara hineinfolgt. Hat er es getan, läuft man schnell wieder hinaus und legt den Schalter erneut um, sodass der Kühlraum nun geschlossen ist. Dadurch verschafft man sich etwas Ruhe von dem alten Knacker.
Tomb Raider: Die Chronik
In dem fünften Teil der Serie übernimmt Winston einen wichtigeren Teil. Ihn sieht man nur in den Zwischensequenzen, in denen er mit Vater Dunstan und Charles Kane nach Laras vermeintlichen Tod in Ägypten an ihre vergangenen Abenteuer erinnert. Es wird bemerkbar, dass der Butler die Tochter seines Herrn wirklich mag und sie auch vermisst, obwohl kein soziales Feld aufgewiesen wird.
Tomb Raider: Legend
Den Butler (viel jünger dargestellt als in den Vorgängern) kann Lara im Croft Manor auffinden. Er befindet sich stets im Wohnzimmer am Kamin, über das Portrait ihrer verstorbenen Eltern wachend. Er ist es auch gewesen, der Lara auf den Ghalali-Schlüssel aufmerksam macht, den sie braucht, als sie alle Schwertfragmente Excaliburs zusammen hat. Ihre Mutter, Lady Amelia Croft besitzt eine Brosche, das ihr Gatte ihr aus einer Expedition in Ghana mitgebracht hat, das dem Schlüssel sehr ähnlich sieht. Dank diesem Hinweis weiß Lara, wohin sie muss, um den verlorenen Schlüssel wiederzuerlangen.
Tomb Raider: Anniversary
Hier spielt Winston Smith erneut keine bedeutende Rolle. Gelegentlich überrascht er einen, wenn man durch das Anwesen läuft, um dann wieder zu verschwinden (wodurch er sich den Spitznamen "Pop-up-Winston" verdient hat.)
Tomb Raider: Underworld
Der wichtigste Teil seiner Rolle wird in TR: Underworld verwirklicht. Als Lara herausfindet, dass sie Thors zweiten Handschuh in einem Geheimgang in der Famienkrypta findet wird. Er führt Lara in die Gruft, die sich zu Zips Entsetzen direkt unter seiner Computerzentrale befindet. Er entschuldigt sich, dass er dort dSaubermachen lange Zeit lang vernachlässigt hat. Während er mit Zip und Alister Fletcher auf Lara warten, sehen sie sie, wie sie durch die Sicherheitsvorrichtung durchkommt, die zum Tresor führt. Kurz darauf werden das Anwesen von einer Explosion erschüttert, wobei Zip verletzt wird und Alister verschwindet. Zusammen mit Zip macht sich Winston zum Ausgang, als sie erneut Lara entdecken. Zip schießt auf sie, wobei Winston sie abhalten will. Es war jemand, der aussah wie Lara, der den Safe gesprengt hat, aber nicht sie selbst, davon ist er fest überzeugt. Sie hätte keinen Grund, so etwas zu tun. Und seine Überzeugung bestätigt sich.